| Singles | |
|---|---|
| 2016 Fairfield Challenger | |
| Champion |  Santiago Giraldo | 
| Runner-up |  Quentin Halys | 
| Score | 4–6, 6–4, 6–2 | 
Taylor Fritz was the defending champion but chose not to defend his title.
Santiago Giraldo won the title after defeating Quentin Halys 4–6, 6–4, 6–2 in the final.
Seeds
 Frances Tiafoe (second round) Frances Tiafoe (second round)
 Santiago Giraldo (champion) Santiago Giraldo (champion)
 Tim Smyczek (second round) Tim Smyczek (second round)
 Darian King (first round) Darian King (first round)
 Alessandro Giannessi (quarterfinals) Alessandro Giannessi (quarterfinals)
 Dennis Novikov (first round) Dennis Novikov (first round)
 Grega Žemlja (quarterfinals) Grega Žemlja (quarterfinals)
 Maximilian Marterer (quarterfinals, retired) Maximilian Marterer (quarterfinals, retired)
Draw
Key
- Q = Qualifier
- WC = Wild card
- LL = Lucky loser
- Alt = Alternate
- SE = Special exempt
- PR = Protected ranking
- ITF = ITF entry
- JE = Junior exempt
- w/o = Walkover
- r = Retired
- d = Defaulted
- SR = Special ranking
Finals
| Semifinals | Final | ||||||||||||
|  Quentin Halys | 6 | 6 | |||||||||||
| Q |  Brydan Klein | 2 | 4 | ||||||||||
|  Quentin Halys | 6 | 4 | 2 | ||||||||||
| 2 |  Santiago Giraldo | 4 | 6 | 6 | |||||||||
| .svg.png.webp) Joris De Loore | 3 | 4 | |||||||||||
| 2 |  Santiago Giraldo | 6 | 6 | ||||||||||
Top half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 |  F Tiafoe | 78 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
|  B Rola | 66 | 3 | 1 |  F Tiafoe | 2 | 6 | 5 | ||||||||||||||||||||
|  D Nguyen | 7 | 4 | 2 |  Q Halys | 6 | 4 | 7 | ||||||||||||||||||||
|  Q Halys | 5 | 6 | 6 |  Q Halys | 6 | 0 | |||||||||||||||||||||
| WC |  R Opelka | 6 | 6 | 8 |  M Marterer | 0 | 0r | ||||||||||||||||||||
| Q |  H Podlipnik | 3 | 1 | WC |  R Opelka | 6 | 64 | 5 | |||||||||||||||||||
|  L Broady | 5 | 4 | 8 |  M Marterer | 3 | 77 | 7 | ||||||||||||||||||||
| 8 |  M Marterer | 7 | 6 |  Q Halys | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 4 |  D King | 7 | 5 | 64 | Q |  B Klein | 2 | 4 | |||||||||||||||||||
| .svg.png.webp) R Bemelmans | 5 | 7 | 77 | .svg.png.webp) R Bemelmans | 3 | 7 | 64 | ||||||||||||||||||||
| Q |  B Klein | 4 | 7 | 7 | Q |  B Klein | 6 | 5 | 77 | ||||||||||||||||||
|  T Sandgren | 6 | 5 | 5 | Q |  B Klein | 77 | 3 | 6 | |||||||||||||||||||
| WC |  T Fawcett | 4 | 1 |  T Paul | 65 | 6 | 1 | ||||||||||||||||||||
| Q |  C Norrie | 6 | 6 | Q |  C Norrie | 6 | 3 | 4 | |||||||||||||||||||
|  T Paul | 6 | 6 |  T Paul | 1 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 6 |  D Novikov | 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||||
Bottom half
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 5 |  A Giannessi | 62 | 78 | 6 | |||||||||||||||||||||||
|  J McGee | 77 | 66 | 3 | 5 |  A Giannessi | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
|  L Sonego | 6 | 6 |  L Sonego | 2 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| .svg.png.webp) F Dancevic | 3 | 0 | 5 |  A Giannessi | 4 | 1 | |||||||||||||||||||||
| WC |  K Smith | 62 | 3 | .svg.png.webp) J De Loore | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| .svg.png.webp) J De Loore | 77 | 6 | .svg.png.webp) J De Loore | 6 | 77 | ||||||||||||||||||||||
| .svg.png.webp) D Shapovalov | 2 | 4 | 3 |  T Smyczek | 4 | 65 | |||||||||||||||||||||
| 3 |  T Smyczek | 6 | 6 | .svg.png.webp) J De Loore | 3 | 4 | |||||||||||||||||||||
| 7 |  G Žemlja | 77 | 77 | 2 |  S Giraldo | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
|  N Rubin | 62 | 64 | 7 |  G Žemlja | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| Q |  Dennis Nevolo | 6 | 77 | Q |  D Nevolo | 2 | 3 | ||||||||||||||||||||
|  S Bangoura | 4 | 65 | 7 |  G Žemlja | 1 | 4 | |||||||||||||||||||||
| SE |  M McDonald | 3 | 4 | 2 |  S Giraldo | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC |  B Baker | 6 | 6 | WC |  B Baker | 4 | 7 | 4 | |||||||||||||||||||
| SE |  M Mmoh | 3 | 5 | 2 |  S Giraldo | 6 | 5 | 6 | |||||||||||||||||||
| 2 |  S Giraldo | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||||
References
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