Men's doubles at the 1999 Pan American Games was won by André Sá and Paulo Taicher of Brazil.
Medalists
| Gold |  André Sá and Paulo Taicher |
| Silver |  Óscar Ortiz and Marco Osorio |
| Bronze |  Bob Bryan and Mike Bryan |
| Bronze |  Yohny Romero and Maurice Ruah |
Seeds
- Bob Bryan and Mike Bryan (Semifinalists)
- André Sá and Paulo Taicher (Champions)
- Óscar Ortíz and Marco Osorio (Finalists)
- Yohny Romero and Maurice Ruah (Semifinalists)
Draw
Final rounds
| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 1 | Bob Bryan / Mike Bryan
| 4 | 4 | ||||||||||
| 3 | Óscar Ortíz / Marco Osorio
| 6 | 6 | ||||||||||
| 3 | Óscar Ortíz / Marco Osorio
| 6 | 2 | ||||||||||
| 2 | André Sá / Paulo Taicher
| 7 | 6 | ||||||||||
| 4 | Yohny Romero / Maurice Ruah
| 6 | 4 | 3 | |||||||||
| 2 | André Sá / Paulo Taicher
| 3 | 6 | 6 | |||||||||
Top half
| First Round | Second Round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | B Bryan / M Bryan
| ||||||||||||||||||||||||||
| bye | 1 | B Bryan / M Bryan
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| bye |  F Dondo / G Rodríguez
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||||||
| F Dondo / G Rodríguez
| 1 | B Bryan / M Bryan
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
 S Evelyn / S Stone
| S Evelyn / S Stone
| 2 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
| bye | S Evelyn / S Stone
| 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| bye |  H Gamonal / A García
| 6 | 4 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| H Gamonal / A García
| 1 | B Bryan / M Bryan
| 4 | 4 | |||||||||||||||||||||||
| 3 | Ó Ortiz / M Osorio
| 3 | Ó Ortiz / M Osorio
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| bye | 3 | Ó Ortiz / M Osorio
| 6 | 3 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| bye |  S Martínez / L Navarro
| 2 | 6 | 2 | |||||||||||||||||||||||
| S Martínez / L Navarro
| 3 | Ó Ortiz / M Osorio
| 6 | 7 | |||||||||||||||||||||||
 G Coria / D Nalbandian
| G Coria / D Nalbandian
| 4 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
 D Grant / A Talbert
| w/o | G Coria / D Nalbandian
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
 A Fitzroy / G Williams
| 4 | 6 |  N Gordon / J Smith
| 2 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| N Gordon / J Smith
| 6 | 7 | |||||||||||||||||||||||||
Bottom half
| First Round | Second Round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
 S Camacho / J García
| |||||||||||||||||||||||||||
| S Camacho / J García
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||||
| bye |  E Highfield / J Richard
| 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||||
| E Highfield / J Richard
| S Camacho / J García
| 4 | 2 | ||||||||||||||||||||||||
 E Baez / F Insaurrealde
| 4 | Y Romero / M Ruah
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| bye | E Baez / F Insaurrealde
| 2 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
| bye | 4 | Y Romero / M Ruah
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| 4 | Y Romero / M Ruah
| 4 | Y Romero / M Ruah
| 6 | 4 | 3 | |||||||||||||||||||||
.svg.png.webp){kind=small} D Abelson / D Critchley
| 2 | A Sá / P Taicher
| 3 | 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| bye | D Abelson / D Critchley
| ||||||||||||||||||||||||||
| bye |  C Alvarado / D Ramírez
| w/o | |||||||||||||||||||||||||
| C Alvarado / D Ramírez
| D Abelson / D Critchley
| 6 | 3 | 5 | |||||||||||||||||||||||
 C Barthold / E Lacombe
| 2 | A Sá / P Taicher
| 3 | 6 | 7 | ||||||||||||||||||||||
| bye | C Barthold / E Lacombe
| 0 | 1 | ||||||||||||||||||||||||
| bye | 2 | A Sá / P Taicher
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
| 2 | A Sá / P Taicher
| ||||||||||||||||||||||||||
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